Endiselt populaarseim suhtlustarkvara Live Messenger (rahva seas tuntud veel ka MSNi nime all) sai lõpuks eraldi iPhone´i kliendi. Varem pidid iPhone´i kasutajad tarvitama mõne kolmanda osapoole klienditarkvara, mis MSNi kõiki võimalusi ei pruukinud sisaldada.

iPhone’i Messenger on lihtsam versioon uuest Windows Live Messenger 2011-st, mida kõik saavad varsti ka oma arvutitesse alla laadida.

iPhone’i Messengeri käivitades laseb see kõigepealt värskendada oma olekuteadet ja annab ülevaate sellest, mida sõbrad on oma Windows Live’i kontodel on uuendanud. Kontaktidega vesteldes saab neile saata emotikone, linke ja pilte ning „müksuga“ (nudge) nende tähelepanu püüda. Korraga mitme vestluse pidamine on tehtud võimalikult lihtsaks.

Samuti saab Messengeri vahendusel lugeda Hotmaili e-kirju. Need avatakse programmi sees. Messengeris on ka vastav ikoon, mis annab kohe märku laekunud e-kirjadest.

MSNi arendajatel on plaanis lisada programmile ka Facebook Chat’i tugi, nii et Messengeri kasutajad saaksid suhelda ka kõigi oma Facebooki tuttavatega ühes kohas.

Kes pole iPhone’i fänn, saab oma telefonis kasutada Windows Live’i veebirakendust, mis töötab enamike mobiiltelefonidega. Selleks tuleb telefoni veebibrauser suunata aadressile m.live.com.